Puff Daddy, P. Diddy, Sean John, Puff ve Puffy isimlerini kullanan Sean John Combs, 1987’de Bronx’tan üniversite öğrenimini yapmak için Wahington’a geçti. Burada çocukluk arkadaşı Heavy D’nin aracılığıyla Uptown Records’da staj yapmaya başlayan sanatçı, birkaç ay sonra Father MC’nin 1990 yılında çıkan “Father’s Day” albümünün prodüktörlüğünü yaptı. Albümün başarı yakalamasından sonra Mary J.Blige’in “What’s the 411?” ile Heavy D & The Boyz’un “Blue Funk” albümlerinde de prodüktörlük yapan Combs, 1992 senesinde hırsından dolayı Uptown Records’dan kovuldu.
1993 senesinde kendi evinde şarkılara remix’ler yapmaya başlayan Sean Combs, Bad Boy Entertainment şirketini kurarak “Craig Mack” ve “Notorious B.I.G.” ile anlaşmaya vardı. 1994 yılında Craig Mack’in “Flava In Ya Ear” parçasına remix yaparak piyasaya süren Bad Boy Entertainment, bu parçanın listelerde ilk 10’a girmesiyle adını müzik piyasasında duyurdu. Aynı zamanda şirkete ilk defa platin plak gelirken, Notorious B.I.G. ise “Big Poppa” parçasıyla listelerde 6 numara oldu.
1995 senesinde “Faith Evans” ve “Total” gibi sanatçılarla çalışan P. Diddy, 1996 senesinde “112” ile çalışarak şirketi Bad Boy Entertainment’a platin plaklar getirtmeye devam etti. Bunun dışında Mariah Carey, Boyz II Men, TLC ve Lil’ Kim gibi sanatçıların albümlerinde de prodüktörlük yapan sanatçı, müzik dünyasına “Mase” ve “The Lox” gibi hip hop sanatçılarını kazandırdı.
P. Diddy ve Notorious B.I.G.’nin, 1990 senesi içerisinde Tupac Shakur ile Death Row Records şirketinin lideri Suge Knight ile girdikleri sözlü kavga, Tupac Shakur’un 1996 senesinde ve 6 ay sonra da Notorious B.I.G.’nin öldürülmesiyle sonuçlandı. Ölümünden sonra çıkan albüm “Life After Death” ile 6 kez platin plak alan Notorious B.I.G., bu albümle listelerde 1 numara oldu.
Yakın arkadaşı Notorious B.I.G.’nin ölümünden sonra kendi albümünü çıkarmak için ortalardan kaybolan Sean Combs, aynı sene içerisinde Puff Daddy ismini kullanmaya başladı. 1997 senesinin ortalarında çıkarttığı “Can’t Nobody Hold Me Down” single’ı ile listelerde 2 ay boyunca kendine yer bulan Puff Daddy, Notorious B.I.G. anısına çıkarttığı, Faith Evans ile ortak çalışması “I’ll Be Missing You” ile de listelerde 1 numara olmayı başardı. 1997 senesinde gelen “No Way Out” albümünü Puff Daddy and The Bad Boy Family ismiyle çıkartan sanatçı, bu albümle Amerika listelerinde 1 numara oldu ve 7 kez platin plak aldı. “No Way Out” 1998 Grammy’sinden “En iyi Rap Albümü” ödülünü alırken, albümden “I’ll Be Missing You” da “En iyi Düet Rap Performansı” ödülünü kazandı.
1999 senesinde 2. albümü “Forever”ı çıkartan Puff Daddy, aynı sene karıştığı bazı olaylar yüzünden mahkemelere katılmak zorunda kaldı. Bu durum The Lox grubunun Bad Boy Entertainment’dan ayrılmasına yol açarken, 2001 senesinde çıkacak albüm “Thank You”nun da piyasaya çıkamamasına neden oldu. 2001 senesine gelindiğine “The Saga Continues…” albümünü P. Diddy olarak çıkartan Sean Combs, bu albümle platin plak aldı. Aynı sene David Bowie ile beraber çalıştığı “American Dream” parçasıyla “Training Day” filminin soundrack’inde yer alan P.Diddy, Britney Spears ve NSYNC ile de çalışmaya başladı. 2001 yılında Halle Berry ve Billy Bob Thornton’un da rol aldığı “Monster’s Ball”da rol alan Sean Combs, aynı sene “Made” filminde de aktörlüğe soyundu.
2002 yılında “We Invented The Remix Vol. 1” albümünü çıkartan Puff Daddy, bu albümde daha önce hit olmuş single’larının mix edilmiş halini hayranlarına ulaştırdı. Amerika listelerinde 1 numara olan albüm, İngiltere listelerinde de 17 numaraya çıktı. Aynı sene MTV için “Making the Band II” adlı televizyon programına başlayan sanatçı, bu programla “Danity Kane” adlı kız grubunu müzik piyasasına sundu. 2003 senesinde “Bad Boys” filmine Nelly ve Murphy Lee ile ortak çalışması “Shake Ya Tailfeather” ile katılan Puff Daddy, bu şarkıyla 2004 Grammy’lerinden “En iyi Düet Rap Performansı” ödülünü kazandı.
2004 senesinde ismini “Diddy” olarak kullanmaya başlayan Sean Combs, İngiltere’de Diddy isimli bir DJ’in olması sebebiyle bu ismi İngiltere’de kullanamadı. Aynı sene “Bad Boy’s 10th Anniversary… The Hits” adındaki derleme albümü çıkartan Bad Boys Records, 2005 senesinde Warner Music’e satıldı.
2006 senesinde son albümü “Press Play”i piyasaya süren Diddy, bu albümde The Pussycat Dolls’dan Nicole, Nas, Timbaland, Black Eyed Peas’den Fergie, Kanye West ve Christina Aguilera gibi sanatçılarla çalıştı. Albümden çıkan ilk single Nicole Scherzinger ile ortak çalışması “Come to Me” olurken, single Amerika listelerinde 25 numaraya yükseldi. İngiltere listelerinde 4 numara olan single’dan sonra albümden 2. single olarak “Tell Me”yi çıkartan Diddy, bu parçada Christina Aguilera ile beraber çalıştı.
2007 yılının son ayında «We Invented the Remix Vol. 2«‘i piyasaya süren sanatçının bu albüme konuk ettiği isim listesi oldukça uzun: LeToya, Yung Joc, T.I., The Game, Cassie, Boyz N Da Hood, Cheri Dennis, Brandy, Lil Jon, Danity Kane, B5, Jordan McCoy, Justin Timberlake, 8Ball & MJG, Nelly Furtado, Elephant Man, Gorilla Zoe ve Aasim.
