Gitarist ve sanatçı bir babanın oğlu ile kayıt sanatçısı Joey DeGraw’ın kardeşi olarak Gavin DeGraw’ın kaderi belirlenmişti. 8 Yaşında piyano dersleri almaya başladı ve ailesi ile birlikte tüm zamanlarını şarkı söyleyerek geçirdi. Çenç yaşalrında Gavin ve Joey bir cover grubunda, nadir olarak babalarının da yer almasıyla beraber çalarlardı. Kardeşinin yüreklendirmesiyle Gavin 16 yaşlarında kendi şarkılarını yazmaya başladı. Daha sonra kısa bir süre için, kısıtlanmış olduğunu farkedene kadar, Berklee müzik okuluna gitti. Ardından NYC’deki kardeşi ile müzik kariyerini kovalamaya karar verdi. Birçok müzik barında çaldıktan sonra Gavin sonunda haftada bir defa çalabileceği bir müzik mekanı buldu. Geçen zaman süresince yeteneklerini geliştirdi. Bunun sonucunda önemli bir geliştirme teklifi aldı; ama daha iyi tekliflerin geleceğini umduğu için reddetti. Sonunda beklediği teklif geldi veClive Davis & J Records ile imzaladı.
