13 Şubat’ta yaşama veda eden, country müziğin en önemli isimlerinden Waylon Jennings, 1937 yılında Texas, Littlefield’da dünyaya geldi. Jennings’in müzikle tanışması sekiz yaşında çalmayı öğrendiği gitarla oldu. 12 yaşındayken, Littlefield’da yerel bir radyo istasyonunda DJ’lik yapmaya başladı.
Ardından 1954 yılında gittiği Lubbock’ta yine bir radyo istasyonunda çalıştı. Burada Budy Holly ile tanıştı. Kısa sürede ilerleyen dostlukları Buddy Holly’nin 1959 yılında bir uçak kazasında ölümüyle noktalandı. Aslında aynı uçakta kendisi de yer alacaktı, ancak soğuk algınlığı nedeniyle son anda katılamadığı bu yolculuk onun hayat akışını değiştirdi. Çok sevdiği dostu Buddy Holly’nin acısını unutmak bir hayli güç oldu. Yeniden döndüğü Lubbock’ta iki yıl boyunca dostunun yasını tuttu. Yaşamını yine bir radyo istasyonunda DJ’lik yaparak sürdürdü.
1960 yılında Waylors adlı bir grup kurduğu Arizona, Phoenix’e yerleşti. Jennings ve The Waylors kısa sürede popüler olarak dikkkatleri üzerine topladı. 1963 yılında Los Angeles’a giden Waylors grubu, A & M plak şirketiyle bir anlaşma imzaladı. Bu arada grup country müzik yapıyordu ama plak şirketi pop albüm istemekteydi. «Sing the Girl a Song, Bill» adını taşıyan bir single çalışma ile müzik dünyasına giriş yaptılar.
Plak şirketiyle iptal edilen anlaşmanın ardından bu kez «RCA» ile bir anlaşma imzalandı. Jennings, 1965 yılında Nasville’e gitti. Burada Johnny Cash ile tanıştı ve aralarında sıkı bir dostluk kuruldu. «RCA»den yayınlanan ilk single «That’s the Chance I’ll Have to Take», 1965 yazına damgasını vurdu. Ardından piyasaya çıkan ikinci single, «Stop the World (And Let Me Off)» listelerde zirveye ortak oldu.
«Walk on Out of My Mind», «I Got You», «Only Daddy That’ll Walk the Line», «Yours Love» gibi hit şarkılar 1968 yılına kadar ardardageldi. 1970’li yıllarda Kris Kristofferson’un sözlerini yazdığı şarkılar gündeme gelmeye başladı; «Singer of Sad Songs» ve «Ladies Love Outlaws».
İlerleyen yıllarda bu kez müzik dünyasının bir başka dev ismi Willie Nelson’la ortak çalışmalara başladı. Başarılı albümler birbirini izlerken plak şirketiyle yaşadığı sorunlar 1973 yılında yeni bir anlaşmanın zeminini hazırladı. Ardından «Honky Tonk Heroes» albümü piyasaya çıktı. 1974 yılında ilk bir numara olan çalışması «This Time» ve hemen ardından ikinci bir numarası «I’m a Ramblin’ Man» listeleri altüst etti. Bu arada «Rainy Day Woman» ise iki numaraya kadar yükselmişti.
1975 yılında listelere 49 numaradan giren «Are You Sure Hank Done It This Way» singleı Jennings’e yılın en iyi country şarkıcısı ödülünü kazandırdı. Willie Nilson ile birlikte seslendirdiği «Mammas Don’t Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys» adlı çalışma Grammy ödülü kazandı. 70’li yıllar ve 80’lerin ilk yarısında 10 şarkısıyla 1 numaraya yerleşen şarkıcı, «The Supergroup The Highwaymen» adı verilen grupla 1985 yılında büyük ilgi gören konserlere imza attı. Willie Nelson, Kris Kristofferson ve Johnny Cash’in yer aldığı topluluk, üç muhteşem albüm yaptı.
Jennings yeniden plak şirketi değiştirmeye karar vererek bu kez MCA Records ile anlaşma imzaladı. Anlaşmanın ardından yayınlanan ilk albümün single’ı «Rose in Paradise» yine bir numaraya yerleşti, ancak şarkıcı tekrar firma değiştirerek Epic’le anlaştı. «Wrong» adlı single’ı liste başı olmuş, ancak 1990 tarihli «The Eagle»dan herhangi bir şarkı böyle bir başarı gösterememişti.
6 yıl sonra yine plak firmasını değişriern şarkıcı bu kez de «Justice Records»la anlaşma imzaladı. Bu şirketten yayınlanan «Right for the Time», 1996 yılında, «Closing In on the Fire» ise 1998’de piyasaya sürüldü.
2001 yılında şeker hastalığı nedeniyle bir bacağı kesilen Waylon Jennings, 13 Şubat 2002’de daldığı derin uykudan bir daha uyanamayarak yaşama veda etti.
