Los Angeles’ın Latin mahallesinden çıkan grup İtalyan kökenli DJ Muggs (d. Lawrence Muggerud, 28 Ocak 1968, ABD) ve seslendirmede Meksika/Küba kökenli B-Real (d. Louis Freese, 2 Haziran 1970, ABD, Meksika ve Küba kökenli) ile Küba’dan Sen Dog’dan (d. Senen Reyes, 20 Kasım 1965) oluşmuştur.
Sen Dog, ülkesi Küba’dan Los Angeles’a 14 yaşında gelmişti. Kardeşi Mellow Man Ace ile birlikte DVX adlı bir rap grubu kurmuştu ve Spanglish «lingo» stilini yarattıklarını iddia etmişlerdi. Grupta aynı zamanda eski 7A3 üyeleri DJ Muggs ve B-Real da vardı. Mellow Man Ace solo kariyerine başlamak için gruptan ayrılınca geriye kalan üçlü kendilerine bir sokak ismini verdiler.
Kendi adlarını taşıyan 1991’deki ilk albümleri Amerika’da ilgiyle karşılanıp platin plak almasına rağmen, İngiltere’de sadece bir süre satıldı. Rap’in yeni akımının özelliklerini gösteren Cypress Hill, Public Enemy ve NWA’in saldırgan ve köktenci tutumlarının ardından açık konuşarak gerçeklerden kaçma yolunu savunuyordu ve bu şekilde özellikle alternatif rock dinleyen beyazları etkiliyordu. Daha fazla ticari kaygı taşıyan ikinci albümleri yaşadıkları şehirdeki kötü olaylardan, özellikle Rodney King kavgasından bahsediyordu.
1993’te Amerika R&B ve pop listelerinde 1 numara olan «Black Sunday», İlk 20 bombası «Insane In The Brain»i de içeriyordu. Silahı teşvik eden «Cock The Hammer» Arnold Schwarzenegger’in beğenilmeyen filmi Last Action Hero’nun müzikleri arasında da yer aldı. Şiddet içerikli şarkılarla ünlü olan grup (ki bunu «teşvik etmiyoruz; sadece olup biteni açıklıyoruz» diye açıklıyorlardı), uyuşturucu ölümü sahnesinin bulunduğu «Mad Dog And Glory» filminin müziklerinde de yer alarak bu özelliklerini vurguladı. «Judgement Night» adlı film için Pearl Jam («Real Thing») ve Sonic Youth («I Love You Mary Jane») ile şarkı yaptılar. İngiltere’de parlamaları 1993 yılında «House Of Pain»in konserlerine destek vermeleriyle oldu ve ardından bir dizi İlk 20 45’liği geldi. Grubun geri kalan kısmı ve Ice Cube ve Beastie Boys gibi bir çok grup DJ Muggs’ın aranılan yapım becerilerinin çok yararını gördüler.
1994’te salsa efsanesi Willie Bobo’nun oğlu olan Eric Bobo (eski Beastie Boys üyesi) perküsyonist olarak gruba girdi. Kötümser ve sinirli üçüncü albümleri «III: Temples Of Boom» Cypress Hill’e okullu dinleyicisini kaybettirdi ancak hip-hop çevrelerini yeniden kazandırdı. Amerika’da 3 numaraya yerleşen albüm ticari açıdan da başarılı oldu.
1996’da Sen Dog punk/metal grubu SX-10 ile çalışmak için gruptan ayrıldı ve yerine grupla daha önce de çalışmış olan DJ Scandalous alındı. Özel düzenlemelerden oluşan dokuz parçalık bir EP çıkardılar ve ardından grup üyeleri solo projelere el attılar; Muggs, «Muggs Presents… The Soul Assassins Chapter 1»i çıkarırken B-Real, Psycho Realm ile çalıştı. Sen Dog’un yeniden gruba katılmasından sonra Cypress Hill, «Cypress Hill IV» ile 1998’de etkileyici bir dönüş yaptı ancak albüm Amerika Top 10’a giremedi.
«Skull & Bones» ise geleneksel hip-hop ve daha popüler parçalar olmak üzere iki bölüme ayrılmış bir çift albüm olarak grup diskografisinde yer aldı. Marihuana/esrar kullanımını savunan yeni rap akımından olan Cypress Hill, NORML (Ulusal Marihuana Yasalarını Değiştirme Örgütü)’nün savunucusudur ve marihuananın alkol kültürünün yerini almasını savunan «I Wanna Get High», «Legalize It» ve «Insane In The Brain» gibi parçalara imza atmıştır. Türünde bir anlamda klasikleşmiş parçaları bulunan Cypress Hill’in geniş çaplı başarılarının asıl sebebi, müthiş R&B karışımları, uyuşturucu madde ve silah hikayeleri ve rahat tempolarıdır.
